Anandamid und THC: Was zeichnet die Wirkstoffe für die Medizin aus?

Anandamid ist ein 1992 entdecktes Derivat der Arachidonsäure und wird vom menschlichen Körper eigens gebildet. Die chemische Formel von Anandamid lautet C22H37NO2.  Zwar bestehen chemisch betrachtet große Unterschiede zwischen Anandamid und THC, jedoch ähneln sich die Wirkungen und Eigenschaften wie Fettlöslichkeit entsprechend. Die endogene Substanz hat für die Medizin eine große Bedeutung, denn es agiert als Endocannabinoid im Endocannabinoid-System und erzielt die nahezu gleiche Wirkung wie das pflanzliche Cannabinoid THC.

Welche Wirkungen erzielt Anandamid?

Wird Anandamid ausreichend hoch dosiert kann der Wirkstoff andere Wirkstoffe wie Cannabinoide – darunter auch THC – und deren Wirkungen verdrängen. Grundsätzlich wirkt das Endocannabinoid besonders in Gehirnarealen, in denen die Wahrnehmung, Gedankenverarbeitung und Bewegungsabläufe kontrolliert werden. Zudem spielt Anandamid bei der Regulierung des Appetits und bei der Wahrnehmung von Gefühlen wie Dankbarkeit, Freude und Glück eine bedeutende Rolle. Ähnlich zu den Wirkungen von THC und anderen Cannabinoiden aus Cannabis sind folgende medizinische Effekte:

  • Reduktion der neuronalen Erregbarkeit
  • Analgesie
  • Hypothermie
  • Änderungen der glatten und quergestreiften Muskelgruppen
  • Katalepsie

 

Letztlich scheint Anandamid einen Einfluss auf das hormonelle Gleichgewicht und Fortpflanzungssystem haben. So sorgt Anandamid unter anderem dafür, dass sich der Embryo in die Zellwände der Gebärmutter erfolgreich einnistet.

Wie wird Anandamid im Körper hergestellt?

Anandamid wird im Gewebe produziert, genauer in den Zellmembranen. Für die Synthese des Moleküls ist ein Vorläufermolekül namens N-Arachidonylphosphatidylethanolamin notwendig. Dieses Vorläufermolekül hingegen wird nur produziert, wenn die Arachidonsäure mit einem freien Amin und dem Enzym N-Acyltransferase zusammenkommt. Nach der Produktion und Funktion im Endocannabinoid-System wird Anandamid durch ein entsprechendes Enzym abgebaut. Da Anandamid fettlöslich ist und nur eine sehr geringe Halbwertszeit besitzt, ist es ein Wirkstoff, der nur sehr kurzlebig wirkt. THC weist hier andere Eigenschaften auf und kann mehrere Wochen im Organismus vorkommen, ohne abgebaut zu werden.

Woher kommt THC und was sind seine Eigenschaften?

Anders als Anandamid wird das Gegenstück des Wirkstoffes namens THC in einer Pflanze gefunden. Tetrahydrocannabinol war sogar vor dem körpereigenen Wirkstoff bekannt, wonach schließlich auch das Endocannabinoid-System benannt wurde. Es wird in diversen Cannabispflanzen in unterschiedlich hohen Kontentrationen nachgewiesen. So kann es in den Blüten in Anteilen zwischen 6 und 20% nachgewiesen werden, während es in anderen Pflanzenteilen wie den Samen nahezu gar nicht vorkommt. THC wirkt ebenso wie Anandamid auf die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Durch die erhöhte Reizübertragung in entsprechenden Hirnarealen kann der Konsum von THC für Glücksgefühle, Entspannung und die Linderung von Schmerzen sorgen. Da auch Immunzellen im menschlichen Körper über Cannabinoid-Rezeptoren verfügen hat THC auch einen Einfluss auf die Funktion unseres Immunsystems. Genaue Wirkmechanismen und Medikamente sind hier noch in der Erforschung und Entwicklung.

Chemische Eigenschaften von THC

Ebenso wie Anandamid ist THC fettlöslich und wird aus den Cannabispflanzen zunächst als Säure gewonnen. Erst die Decarboxylierung der Säure, die häufig mit hohen Temperaturen einhergeht, erzeugt das medizinisch wirksame Cannabinoid THC. Um das lipophile THC zu binden werden Lösungsmittel wie n-Alkane, Aceton, Isopropylalkohol oder Ethanol verwendet. Nachdem das Lösungsmittel abgedampft ist, bleibt ein öliger Extrakt übrig. Eigenschaften und Zusammensetzung des Extrakts sind abhängig vom Lösungsmittel. Unter geeigneten Bedingungen kann dieser ölige Extrakt hohe Mengen THC enthalten. Diese Öle werden in der Medizin als THC Öl vertrieben und werden bis dato gegen diverse Beschwerden wie chronische Schmerzzustände, MS und Epilepsie eingesetzt.

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